题主小哥，首先在这里要纠正一下，百里奚可不是贫苦人家出身。
虽说他在楚国是奴隶，但在被楚国人变成奴隶之前，他是中原地区虞国的大夫。
这个国家可是大有来头，虞国国君祖上是吴国的建立者之一的吴仲庸先生，也是周天子的亲戚。
这件事儿要上推到商朝末年。
那时，位于西岐地区的周国已经开始发展壮大，当时的太子叫做周伯，也就是周老大（周国是以姬为姓，也可以称作姬老大），可是他没有子嗣，所以按照父传子家天下的传承，周老大当时的处境非常尴尬。
而与此同时，他们家老三却生了一个大胖小子。
这个大胖小子生下来之后和常人不一样，据说有4个乳头，所以周王也就是周伯的父亲看到之后非常吃惊，认为异人必有异象，脱口而出：难道我周国将来会在他的手中夺取天下吗？
说者无心，听者有意。
在一旁的周伯本来在继承事件上就有点尴尬，听到这句话之后就更尴尬了。
周伯是一个非常忠厚仁义的孩子，他觉得父亲应该把国君之位传给老三，并且把这个想法和老二仲庸交流了一下，老二认为也是这样。
不久之后，国君生病，周伯以给父亲采药的名义和老二一起远走他乡，来到了今天的苏州（也叫姑苏）这个位置。
这里距离西岐有数千里之遥，而且当地还没有接受华夏文化的洗礼，是一片蛮荒之地。
来到这里之后，周伯和二弟断发纹身，表示从此之后再也不回周国了。
于是，国君之位就自然而然的传给了他们家老三。
老三的这个孩子就是我国历史上著名的周文王。
周文王继位之后，周国更加强盛，三分天下大半在他的手中掌控，于是到了周武王时期趁商朝大军东征的机会发动袭击，并在牧野打败了纣王，夺取了天下。
当年的预言也得到了应验，天下成了老周家的了。
那么，周武王这个时候就派人去姑苏寻找周老大和周老二的后人。
再说这两兄弟在当地的发展。
两兄弟不管怎么说也是受过正统精英教育的人，面对姑苏一带的文盲简直是降维打击，所以很快当地人对两兄弟就特别佩服，愿意搬到他们家附近居住。
不久，周围就聚集了数千家。
这个时候周老大把自己的姓改名为吴。
周围人不了解用意，于是询问周。
周老大说，我改了自己的姓，是因为我决心从此之后再也不回老家了，而且我绝定让二弟继承我的事业。
当然，二弟也随兄改姓，叫做吴仲庸，在这里辅佐大哥。
很快，他们的势力范围就扩张到了方圆几百里地，俨然一个小型诸侯国。
虽说两人距离关中老家数千里之地，不过从来没有切断和老家的联系，所以周武王夺取天下之后就派人向老二吴仲庸的后人报喜，并且册封这个小型诸侯国为吴国。
同时，又把老二另一部分的后人迁到中原地区，建立了一个国家，这个国家就是百里奚在成为奴隶之前服务的虞国。
百里奚是当地的贵族，官居高位为虞国大夫，这个诸侯国是周朝宗室之一，非常根正苗红，这样的国家又位于中原地区，所以该国的高级官员识文断字是非常正常的事儿。
当然，题主小哥在你的问题中也说到，理论上当时的全国老百姓应该不识字儿才对。
这个印象也是错误的。
虽说近代以来我国人口识字率曾经达到一个非常低的程度，但是不要忘了，我国是一个非常重视教育的文明古国。
这个世界上有5个非常重要的文明古国，分别是古希腊文明、古埃及文明、古巴比伦文明、古印度文明和中国文明。
这五大文明古国，按照目前的资料显示，最起码古希腊、古巴比伦和中华文明早在数千年之前就是非常重视教育的文明古国。
例如，古巴比伦文明虽说当时没有发明出纸笔这样的比较便捷的书写方式，但是为了普及教育，他们用泥板来写字儿和学习。这种爱学习的风气后来深刻影响到了著名的巴比伦之囚犹太人，并被他们带回老家，从此犹太人以爱学习著称。
古希腊时期，之所以一个小小的希腊半岛就人才辈出，那也是因为整个国家的公民都有普遍受教育的权利，甚至是有相关规定来执行，所以在那个时候如果仅仅统计该国公民受教育程度，那是非常高的，绝大多数公民读个书、写个字是没啥问题的。
我国最起码在周朝的时候也建立了完整的教育体系，《汉书》中曾经记载，周朝的时候实行的是"少有所长、老有所养"的政策，小孩在10来岁的时候就要接受教育，学习阅读、写字儿、基本的算术、天干地支和礼仪等等。
由于执行的是少有所长老有所养的政策，所以即便是最普通的国民，在受教育上也能得到一定的保障。
而优秀的人会一直读到大学。
当时全国一共有两所大学，分别位于周朝的东西二京。
学好之后，经过毕业考核，合格者会得到君子这个爵位。
最优秀的在周朝首都任职，剩下的回到老家被当地的诸侯国聘用。
大学期间教授的6门功课被称为君子六艺，后来又被孔子照搬过来，所以又称为儒家六艺。
也就是说，就算百里奚是一个普通小老百姓，只要当时他所在的国家依然执行着周朝早已经定下来几百年的教育制度，读书写字是没什么问题的。
关于普及教育这件事儿，在齐国发生过一个故事。
齐桓公当上国君之后，特别希望自己的国家变强大，于是广布招贤榜。
可是半年过去了，只有一个人来应聘。
然后，齐桓公就问他：你都有什么呀？
这个人说：小人我住在临淄的郊区，没啥能耐，就会背诵99乘法口诀。
齐桓公非常生气，跟他说：乘法口诀齐国的小孩都会背，你好意思跟我说这个？
应聘的人道：如果您能把一个会背诵乘法口诀的人重用起来，您还愁天下的能人不来投奔您吗？
可见，虽说春秋时期已经礼崩乐坏，但是各诸侯国应该还保持了周朝早已经制定的教育体系，各国的普通小老百姓可能没有机会再去读大学，得到基本的教育应该还是可能的，所以齐桓公才会说齐国小孩子都会背诵乘法口诀。
（图为里耶秦简出土的乘法口诀表的残片）
以上！
