汉中之战，刘备让张飞去截住曹操的粮草，而押送粮草的人正是许褚，许褚因饮酒过度，战力不足，被张飞打伤，这场战争的参考依据不足。许褚和张飞两次交战都是处于劣势的局面，但是张飞没有能以百分百的优势击败许褚，所以相对关羽，张飞对他的威胁并不大。
许褚与马超之间的单挑可谓是三国演义中的精彩桥段，被曹操夸耀勇猛不亚于吕布的马超，他与许褚之间的单挑大致上说只能打个平手，虽然许褚略有劣势，但马超却无法在短期内取得胜利。
那时马超与曹操起兵反抗，曹操出兵攻打潼关，初战败北的曹操对马超有些忌惮。在此背景下，马超击败曹操后，许褚与马超展开了一场持久战。首先，马超与许褚交战两次一百多回合，许褚或许是整体笨重的缘故，脱掉盔甲与马超继续战斗，这一次许褚砍刀猛砍枪杆，让许褚被动后撤退。《三国演义》中有这样的描述：
马超勇猛。争百合而胜一局。马困乏了，便回到军中，换上马，再出阵。再斗一百多合，无胜无败……二人再斗到三十多合，褚奋威举刀便砍。超车一闪，一枪射进了褚的心窝。
