据史料记载，张松出使曹操的事情，是发生在曹操南下荆州，并接受了刘琮和荆州大家族们（蔡瑁张允蒯越等）投降的时候。这时候的曹操，不仅已经统一北方，而且兵强马壮。再加上荆州已经落到了曹操手里，无疑是使得坐镇益州的刘璋非常忌惮。
一旦曹操干掉了盘踞江东的孙权，就等于是统一天下之南北……对于弱小的刘璋来说，和强大的曹操武力对抗是绝不可行的（刘璋连张鲁都对付不了）。唯一的办法，就只能是臣服，或者说是投降……所以，刘璋就派张松担任他的使者，前去和曹操"结好"，实际上等于是送上"降表"。
然而令人匪夷所思的是，曹操却并不待见张松，导致张松这次"乞降"完全失败。甚至，就连降表都没能递上去，张松就被迫踏上了归途……
