但是，就算是魏征，也有惹怒李世民的时候。李时勉太够耿直，直言朝政，多次激怒朱棣。朱棣在位期间，最大的心愿就是迁都，李时勉为了迁都的事情，多次上奏劝阻，朱棣非常生气，将李时勉囚禁了一年多，后来多亏杨荣相助，李时勉才出狱。
朱棣驾崩后，明仁宗朱高炽登基，李时勉脾气不改。给朱高炽提了几条扎心的建议。比如，朱高炽为太子期间，为了保住太子之位，生活上非常克制，登基为帝后，开始广纳嫔妃。李时勉在朝堂上公开劝朱高炽："先帝丧期，不宜亲近嫔妃。"搞得朱高炽非常难堪。还有一些其他建议，都直接触痛了朱高炽，朱高炽一怒之下，用桌上的金瓜向李时勉砸去，李时勉的三根肋骨被砸断，关进诏狱。朱高炽仅仅在位10个月就驾崩了，有野史认为，是李时勉将朱高炽气出了脑溢血，因此朱高炽才如此短命。
李时勉被关进锦衣卫诏狱后，因肋骨折断，整日吐血，有一位千户之前曾受李时勉恩惠，他偷偷请来大夫，给李时勉治病，李时勉才没有死在狱中。明仁宗朱高炽病重时，夏原吉来看望朱高炽，朱高炽对李时勉仍然耿耿于怀，躺在病床上骂道："李时勉这家伙，他敢在朝堂上侮辱朕！"当天晚上，朱高炽驾崩。《明史》云：
