在讨伐董卓的关东联军解散后，刘岱又与袁绍、公孙瓒和亲，袁绍让自己的家眷居住在刘岱的居所，公孙瓒也派部下的从事范方率军协助刘岱。此后袁绍与公孙瓒有了矛盾，公孙瓒在击破袁绍军后便让刘岱与袁绍断绝来往，又对范方说："假如刘岱不把袁绍的家眷赶走的话，你就率军回来。等我灭了袁绍，就要攻打刘岱了。"刘岱为此连日不能决断，也即袁绍和公孙瓒这两大诸侯的实力，都让刘岱颇为忌惮。
在此背景下，他的别驾王彧告诉刘岱不如去询问程昱。于是刘岱召见了程昱，向他询问计策，程昱劝说刘岱不如帮助袁绍，刘岱听从了他的计策，果然不久之后公孙瓒就被袁绍打败了。就程昱来说，曾经是兖州刺史刘岱的部下，后来成为曹操麾下的著名谋士。
初平三年（192年），青州黄巾军攻打兖州，兖州刺史刘岱打算派兵迎击。对此，刘岱的部下鲍信表达了劝阻的意见，并表示如今对策，不如让大军养精蓄锐，先采取坚守，黄巾军想战不得，想攻又不能，等其气势低落，然后选拔精锐士卒，就能打败他们了。但是，非常可惜的是，兖州刺史刘岱不采纳鲍信的意见，坚持出战，结果兵败被杀。在刘岱阵亡之后，鲍信等人迎接曹操入主兖州。因此，刘岱执掌多年的地盘，就这样被曹操不劳而获了。正是获得了兖州之地，促使曹操拥有了逐鹿中原的基础。
