南昌人曾秉正是个很有才华的读书人。洪武初年，朱元璋广揽天下英才，曾秉正被发掘，荐授为海州学正。海州即现在的连云港，离他的家乡千里之遥。学正是基层官员编制之一，配置于国子监，主抓地方教育。由于偏居海州，加之又主管教育，曾秉正谋私寻租的空间并不大。好在曾秉正也是极为清廉之人，主管教育也暗合了他的心性。
洪武九年九月，曾秉正以海州儒学教官的身份写一篇文章，并上奏朱元璋。曾秉正除了主张用"儒家"治国、休养生息之外，还建议改姓以区分蒙古、色目人。朱元璋看了很是受用，认为曾秉正很有想法，可堪重任。次年，曾秉正成为陕西参政，之后再升为通政司正使。曾秉正为人耿直率真，为官清正廉洁，任上敢于揭露朝廷弊端，甚至多次指出朱元璋政策失误。
朱元璋比较大度，也给予理解。读书人嘛，有才华，秉性脾气古怪很正常。但是曾秉正这个人似乎不大识趣，屡次直指沉弊。朱元璋一气之下罢免了他的官职，让他回家自省。对于曾秉正而言，出言顶撞皇帝容易，回家却是一件难事。曾秉正为官清廉，平时俸禄又低，根本拿不出返乡的盘缠。向朋友借呢？曾秉正性格耿直，得罪了不少人，谁又肯借给他呢？无奈之下，曾秉正只好将年仅四岁的女儿卖了换取路费。
