曹操南征后刘表调廖立回襄阳，廖立建议刘表可以持续为刘备提供粮草支援，两家保持紧密联盟关系，刘表照做刘备得以阻挡曹军一段时间。后来刘表病死，小儿子刘琮继承荆州牧。刘琮贪生怕死不敢对抗曹操，廖立在刘琮投降的第二天晚上辞去官职回到武陵居住。刘备拿下荆州后多次让诸葛亮推荐当地人才，诸葛亮总共写了3封信给廖立，最终把廖立请出山。
荆州益州多地任职
刘备因为备战需要大量钱粮，特意询问廖立对策。廖立认为荆州虽然富裕但老百姓存粮并不多，更多的财富实际上掌握在门阀士族的手里。既然此前以蔡家为首的门阀士族教唆刘琮投降曹操，现在可以拿这件事当借口抄了蔡家和他们的党羽，自然而然有足够的资源。刘备担心会引起其他士族恐慌、反感。廖立非常肯定回答：不会。事后果真像廖立所说，门阀士族们一点都不为蔡家可惜，甚至还帮着刘备一起打压、歼灭蔡家为自己获取利益。由此廖立成为了整个刘备集团继诸葛亮、庞统之后地位最高的谋臣，一度稳压马良一筹。
刘备进军益州后战事不利，特意调遣诸葛亮、张飞、赵云领2万兵马入蜀支援。诸葛亮攻下益州重镇江州，这里是一个交通枢纽战略意义非常重要，此地太守有马良和廖立两个人选。刘备认为马良出身荆州士族，关系网完全在荆州，不可调动。而廖立反应机敏也看得清形势，特意认为廖立为江州太守。此后不论是从荆州运往益州的粮食，又或者是兵马换防、休息等行动均可以在江州实施，助力刘备益州战事。
