在人数上享有优势的荷兰决定率先出击，力图将还没扎稳脚跟的西班牙扼杀在鸡笼。
大明崇祯二年（1629年）七月，由荷兰驻台总督派军舰攻打鸡笼附近的淡水港，在遭到西班牙军队的顽强抵抗后，不得已又撤回台湾南部。
荷兰从台湾南部的赤嵌城至北部西班牙据点鸡笼城的陆路距离大约300公里，但那个时候的宝岛还没得到开发，到处都是热带雨林和灌木，如果选择陆路进攻，那荷兰人遇到的第一个敌人先是毒蛇野兽和天气。但西班牙人已经筑城练兵囤粮，若是依旧从海上进攻，那么荷兰在人数上的优势将会不在。荷兰人在第一次进攻失利之后，只好静等机会的到来。
几年后，荷兰人等的机会来了，西班牙驻菲律宾总督科奎拉下令拆除淡水城，以及包括看守堡和撤守堡在内的重要战略据点，同时将鸡笼城的驻军也进行大量减员，兵力最少时仅留百余西班牙守军。
1641年8月，看好这次机会的荷兰人派一支先遣部队北上，在淡水登陆后，和当地约500名淡水原住民组成联军，试图攻取鸡笼城。经荷军侦查后，认为自己的火炮数量和人数还不足以攻破城堡，在城外进行一番劝降后返回驻地等待大军来援。
