因为荆州门阀士族众多，再加上朝纲失衡，荆州部分黄巾余孽和当地山贼土匪合并，一度袭击荆州各个城市，严重扰乱荆州治安。刘表下决心肃清匪患，从公元188年到公元204年总共6年时间，终于将荆州大大小小的贼寇歼灭、招降，魏延凭借战功成为一名校尉。
彼时的荆州军队高层多有士族背景，刘表曾想启用魏延这样的平民背景的武将来制衡军队但最终失败，荆州门阀士族把控绝对的权力，特意调遣魏延到南部的长沙郡做守将。那个时代的长沙郡只是一个小小的郡城，远离政治核心，魏延知道不做出改变的话自己将会在这个位置上老死，他有能力也不甘心。
赤壁之战后曹操因为战败只能退回北方，刘备夺下南郡作为大本营开始攻略荆南四郡。关羽事先带着5000兵马攻打长沙，和长沙猛将黄忠打得不亦乐乎。魏延早就听说刘备的大名，现在又看见的关羽的骁勇，果断带着亲兵挟持太守献城投降。刘备的军师诸葛亮轻视魏延这种卖主求荣的将领，建议刘备处死魏延，但刘备认为现在正是用人之际，处死魏延会寒了人心，大大方方的接纳魏延并让他继续统率本部兵马。委任汉中太守
