在老家，他跟法正成了好友。东汉末年，天下大乱，孟达跟法正为了避祸，就拖家带口来到了益州，投奔了刘璋。不过刘璋任用的都是益州本地势力，像孟达跟法正这样的外来户并没有得到重用。
郁郁不得志的孟达、法正和张松商量，决定做一个带路党，让刘备来做益州的一把手。事情进展的非常顺利，很快刘备就占领了益州，成了益州的一把手。那我们再看看益州这三位带路党的命运。张松因为被自己哥哥告发，而被刘璋处死。法正则是得到刘备的重用，权势比诸葛亮还大。反观孟达呢，不仅没有得到刘备的重用，还把他送到了偏远的荆州。
后来孟达又被刘备派去攻打上庸，后来孟达就打下了上庸，后来就在上庸驻守。但是刘备不放心孟达，又派自己的义子刘封带了一支部队支援孟达。于是上庸就有两个领导人物，一个是刘封一个是孟达。因为刘封是刘备的义子，所以上庸的一把手就是刘封，这就让孟达心里有点不平衡了。
孟达占领上庸是公元219年，这一年发生了许多大事，刘备在汉中跟曹操打仗，惨胜之后，关羽为了缓解刘备的压力，就在荆州开辟第二战场，进攻樊城。虽然关羽打出了出彩的一仗，但是关羽一个人也扛不住东吴跟曹魏两个集团的主力进攻，最终关羽走向灭亡。
