在古代有才子当然也有才女，而在才名出众的女子当中，虽然有大家闺秀，也有很多都是贫苦出身或者是后来夹到中落以后被迫流落青楼的，不过在油才名的女子到了青楼以后的名声也不好了，这种行业到现在都是为人所不齿的，更别说是在民风更加保守的古代了。自古战乱的年代是最容易出英雄和乱世美人的，这两样结合到一起以后就会成就一段佳话，在明朝末期的时候这样的事就挺多的，那时候的青楼女子中有著名的"秦淮八艳"，这八个女子各自都有着不同寻常的特色，其中之一的董小宛也是这样一个。
董小宛在八艳之中的名声虽然没有另外几个人打，但是在当时倾慕与她的人也是很多的，这其中不乏很多有钱有势的人，但是董小宛最后却和一个普通的书生结婚了。其实董小宛虽然不是大家闺秀，但是小时候家里的条件也是不错的，是江南水乡之中养育的小家碧玉，董小宛小时候就是独女，深受父母的宠爱，将一个女子教育的是完全不输于寻常的男子，可惜在董小宛十三岁的时候她父亲就去世了，父亲去世以后家里没有了顶梁柱生意就一天不如一天，再加上她的母亲也生了病，自幼清高的董小宛自然不愿意向别人低头借钱，就去了秦淮河畔卖艺维生。
虽然一开始董小宛是自愿到秦淮河的，但是她还是保持着自己的脾气性格，不愿低三下四讨好客人，虽然有些人喜欢这样出尘的她，但是时间长了就没人喜欢了，而且还影响到了楼里的额生意，董小宛不愿受人摆布一度回到了家中，但是面对家中久病的母亲她就把自己买到了妓院，此后颇有些放纵自己的意思，古代的文人多风流，董小宛颇喜欢这一类人，两者之间也有话题，她的名字就在文人之间传开了。冒辟疆就是仰慕董小宛的一个文人，他曾经多次去见董小宛，可是都不凑巧没见到。
