有的文章写道，夏侯渊与曹操是连襟。这其实是不对的。《三国志》夏侯渊传里说"渊妻，太祖内妹。"这个内妹有人以字面理解，误以为是曹操内人的妹妹，以此认为两人分别娶了丁家两姐妹。要注意曹操母亲姓丁，妻子（之一）也姓丁，实际上依照《晋书》的说法，内妹是指舅舅之女，并非妻子之妹。所以夏侯渊娶的是曹操某个舅舅的女儿，这个丁氏与曹操的母亲丁氏为同宗，貌似与曹操之妻丁氏也应该同族，但不是亲姐妹。
这也能说得通为何夏侯渊家境贫寒，夏侯渊属于家道中落的士人阶层，只剩下家族光环而已。否则两个丁氏如果真是亲姐妹，那在讲究门第的当时，断不会分别嫁给地位差别如此大的两人。他与曹操的亲缘关系其实不算近，更可能是通过夏侯惇这个纽带来维系关系。观察曹操同辈的夏侯惇、曹仁、曹纯、曹洪诸位，哪个不是当地豪门。只有夏侯渊是个例外，尽管为人讲义气，够哥们，但起兵这事他除了自己这条命之外出不上任何力。
中平六年（189）年底，曹操在陈留起兵，夏侯渊被任命为别部司马，不久升为骑都尉。
建安初年（196），夏侯渊被任命为陈留太守，后又转任颍川太守。曹操起步阶段依仗的更多是夏侯惇、曹仁、曹洪。因为这些人本就出身士人阶层，家境富裕，个人能量大。曹操起兵需要的人财物他们贡献颇多，自然是这期间领兵的主要将领。夏侯渊却是个连亲儿子都养不起的穷光蛋，没资本投入原始股，也就没有单独带兵的权力，所以开始几年还没有像样的表现机会。
