第二，许褚自恃武力。曹操麾下大将不知为何貌似都有点怕赵云而不怕张飞，比如张郃就夸海口说"人皆怕张飞，吾视之如小儿耳！此去必擒之！"结果巴西之战被张飞虐得体无完肤，成为张郃一生中败得最惨的一次。
许褚也是这样，押运粮草之前许褚已经知道张飞和魏延可能要来劫粮，可是许褚依然说："吾有万夫之勇，岂惧他人哉"！可见许褚还真自恃其勇不怕张飞，一个根本的原因就是两人之前交过手，虽然因为各种各样的原因没有接着打下去，但是通过交战可能使许褚错误的认为自己武力不逊于张飞，即使遇上张飞劫粮也不怕，却不知自己醉酒大意之下却非张飞数合之敌。
再说马超大战张飞这场，按演义里的说法是两人先是一百多回合没打过瘾，休息一会再打又是一百多回合没分胜负，两人性起打起火把夜战，加起来一共是两百多回合没分胜负。这里也有两个细节要注意：首先，一大早马超就到关下挑战，"次日天明，关下鼓声大震，马超兵到"，结果张飞三番五次被刘备拦住不让出战，"看看午后，玄德望见马超阵上人马皆倦，遂选五百骑，跟着张飞，冲下关来"，一个上午马超尽在关外晃悠叫阵，不说人疲马乏，起码锐气减退了不少，"一鼓作气，再而衰，三而竭"是有其道理的；张飞不同养精蓄锐了一个上午，选择在对手人马最容易困顿的午后出击马超，实事求是的说是占了不少便宜的。
第三，许褚有勇无谋，他的武力虽然不错但是也仅限于武力而已，他是曹操的贴身保镖，单独领兵作战不是他的强项，而且许褚也很少有过这种经历，所以他对行军布阵并不在行；在明知张飞魏延要来劫粮的情形下，他却未做出任何防备措施比如安排斥候探路，粮车周围布下重兵等等，反而还是大大咧咧的"许褚当先，横刀纵马，引军前进"，主帅在前本来就是兵家大忌，当时又是晚上，张飞以逸待劳早已埋伏好了，许褚根本就是措手不及被动迎战这样哪是张飞对手！
