可是有一人却让许褚吃了个大亏，此人就是猛张飞，汉中之战时许褚押送粮草遇到张飞被张飞数个回合就刺于马下，演义中的描写是："战不数合，被飞一矛刺中肩膀，翻身落马"，莫非许褚武力差张飞这么多？显然不是，那么许褚三十回合平赵云，两百多回合平马超，为何却非张飞数合之敌？可以力敌马超和赵云的许褚，为何却几个回合就被张飞刺于马下？原因有三，我们来分析一下。
先说许褚大战马超这场，虽然演义里说的是两人两百多回合不分胜负，但是有几个细节值得注意：第一，许褚刀法不如马超枪法精妙，打到最后的时候"两个又斗到三十余合，褚奋威举刀便砍马超。超闪过，一枪望褚心窝刺来。褚弃刀将枪挟住"，许褚为何弃刀？显然是马超枪已刺到回刀抵挡已经来不及只能弃刀徒手接枪，至少二百多回合以后许褚在招式上已经不如马超了，此时曹操的举动也能说明问题"操恐褚有失，遂令夏侯渊、曹洪两将齐出夹攻"，很有可能是曹操觉得许褚要输才会这样做。
第一，最直接的原因就是如同演义中所说许褚喝了酒战斗力下降，"褚舞刀来迎，却因酒醉，敌不住张飞"；不是所有的人都能像张飞一样喝了酒战斗力没有减退反而越战越勇，许褚显然和典韦一样喝醉了酒战斗力就有所下降（典韦宛城之战没有濮阳之战那么悍勇，和他被贾诩灌醉了也有一定关系），本来许褚的长处在于力量强悍，可能是醉酒乏力于是几个回合就落败了。
第二，一场激烈的大战之后马超还能率军冲杀过来"直杀到壕边"，也就是说马超两百多回合以后依然生猛，体力上并没受到多大影响，此时的许褚却是"臂中两箭"退了回去；第三，隔天马超依然前来叫阵，"往来如飞"，态度一如既往的嚣张和张扬，此时忍不住出战的是夏侯渊而不是许褚，以许褚因为曹操要收服徐晃和徐晃打得不过瘾还要抢徐晃锦袍找回场子的个性来看，如果不是还没恢复过来他一定会出战。所以虽然演义里说许褚大战马超是不分胜负，但是两百多回合后如果再打下去，许褚有相当大的可能要输。
