洪武三十一年（公元1398年），明太祖驾崩，建文帝继位，朱高煦与兄长朱高炽一同入朝。舅舅徐辉祖见他游手好闲，品行不端，便暗中告诫他。朱高煦非但不听，还盗走徐辉祖心爱的宝马，渡江返回北平（今北京）。归途之中，朱高煦经常杀死官民，还在涿州击杀驿丞，朝臣都因此指责燕王。
建文元年（公元1399年），燕王朱棣起兵靖难，命世子朱高炽留守北平。朱高煦随军出征，经常作为前锋。建文二年（公元1400年），朱高煦参加白沟河之战，并率精骑冲阵，斩杀都督瞿能父子。后来，朱棣兵败东昌（今山东聊城），大将张玉战死。朱高煦率军赶至，击退南军，将朱棣救出。
建文四年（公元1402年），朱棣在浦子口被南军击败，朱高煦率军赶到。朱棣大喜道："我已精疲力竭了，我儿应当奋勇再战。"又抚摸着他的背部道："努力罢！世子常常生病。"朱高煦亲率军队力战，终于将南军击退。
靖难之役时，朱棣多次濒临危难，在朱高煦的力战下方转败为胜，因此，认为他很像自己。朱高煦也以此自负，并恃功骄纵，多行不法之事。后来，朱棣继位，是为明成祖，命朱高煦率军前往开平，防守边境。
当时，朝廷正商议立储之事。淇国公丘福、驸马王宁都喜欢朱高煦，常在成祖面前称赞他的功劳，请求立朱高煦为太子。成祖难以决断，最终，还是认为世子朱高炽仁贤，又是太祖所立，而朱高煦过失太多，没有同意。
