追随曹操的有曹氏家族的子弟，若论亲疏，张飞关羽自然是稍逊一筹。古代一向重视宗室关系，对同宗族的人会更为重用。曹仁乃是曹操从弟，他很早就跟随曹操讨伐群雄。在早期曹操与袁术对战时，曹仁多次作为阵前先锋冲锋陷阵。曹操讨伐张绣时，因为强占张绣之婶邹夫人，引得已经投降的张绣再次叛变。仓促之间，曹操军队大败。在此劣势之下，士兵个个垂头丧气。曹仁激励军心，也让曹操壮其所为，将张绣最终击败。
曹操治军严明，张飞虽然武艺高强，却毛病不少，很容易因此不被宠信。张飞好嗜酒，酒后又爱闹事，他多次因此误事，最终竟因此丧命。张飞守徐州时，设宴请人饮酒。曹豹只饮了一杯，惹得张飞大怒，将其鞭打五十。张飞此举让曹豹怀恨在心，他勾结吕布夺了徐州。张飞并未引以为戒，仍然嗜酒如命。关羽死后，张飞更是终日醉酒，也是在醉中被属下取了性命。曹操治军严明，曾因马踏农田而自斩头发以示惩戒。若是张飞在他手下，不被严惩已是不易，更遑论被重用。
