以后项羽缺乏战略和政治头脑就显现出来了，约刘邦单挑决天下，然后又放了太公吕后，与刘邦和议，划界鸿沟。项羽依约东归。刘邦却听从张良、陈平之劝，越过鸿沟，追项羽于阳夏，并邀韩信、彭越共40万大军与10万楚军决战于垓下，结果项羽中韩信的十面埋伏，被围垓下，夜闻四面楚歌，此时的项羽真是英雄气短，儿女情长，面对美人虞姬，思念骏马骓，有了千古绝唱《垓下歌》：''力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何?''，歌数阕，美人和之。项羽泣数行下，左右皆泣，莫能仰视。歌毕，虞姬为了能让项羽成功突围，拔剑自刎。项羽骑着他的乌骓马，乘夜率800骑突围南逃。
天亮以后，汉军有所察觉，刘邦派灌婴率5000骑兵追击，项羽走到阴陵迷失道路，陷入大泽。到了东城，仅剩28骑。面对汉军，项羽自知难逃厄运，激发了项羽举世的英勇，他对28骑说：''吾起兵至今八岁矣，身七十余战，所当者破，所击者服，未尝败北，遂霸有天下。然今卒困于此，此天之亡我，非战之罪也。''他又对属下说：''吾为公取彼一将''，项羽大喝上前，所向披靡，果然斩一汉将，他们突围出去后，杨喜追项羽，项羽嗔目大喝，杨喜人马俱惊，后退数里。后来项羽再次为汉军包围，项羽率军再次杀入汉军，再斩一都尉，杀百余人，又突围逃到乌江。
这时乌江亭长备好渡船催他渡江了，亭长说：''江东虽小，地方千里，众数十万人，亦足王也。'' 项羽笑曰：''天之亡我，我何渡为!且籍与江东子弟八千人渡江而西，今无一人还。纵江东父兄怜而王我，我何面目见之?纵彼不言，籍独不愧于心乎?''把将乌骓马送与亭长，令部下下马和汉军肉搏，项羽又杀敌数百，身重十数伤，看见汉将吕马童，对其说：''你是我的旧部，我听说刘邦悬赏千金，封万户买我的头，我就送你个人情吧。''于是自刎而死，年仅31岁。汉军抢夺项羽尸体自相残杀者数十人，最后王翳等五人分了项羽的尸体，都被封侯。
项羽英勇无敌，战术指挥上的造诣也是很强的，如果作为一个将军，如果生在汉武之时，想必起所建功业也可以与卫青，霍去病相媲美。但是历史没有如果，他刚愎自用，在战略上短视和,在政治上幼稚,却做在了统帅的位置，与老谋深算的刘邦争天下，注定会是个失败者。
