在此紧急关头，曹操也十分担心，讯问军师郭嘉，郭嘉为曹操分析之后指出，"孙策刚刚吞并了江东，江东之地并不能安稳，并且孙策所诛杀的都是些英雄豪杰，孙策这个人性格豁达，又善于用人，所以兵士和百姓都愿意为他效死。但是孙策这个人轻率而不善于防备，虽然他拥有很多百万之众，却和他一个人来到中原没什么两样。如果有刺客伏击，那他就不过是一人之敌罢了。在我看来，孙策必定要死于刺客之手。
果然不出郭嘉意料之中，在孙策诛杀的人物之中，许贡的幼子与门客为给许贡报仇，埋伏在孙策打猎的丹徒山中。喜欢独行的孙策遭受到了埋伏，当孙策遇见之中讯问他们是什么人。这人人回答是韩当的士兵，在这里射鹿，韩当是孙策父亲孙坚的老部下，孙策认识士兵的部下，因此孙策知道自己中埋伏，孙策射杀一人后自己也面颊中箭。这时，后面的扈从骑兵寻找到孙策，将刺客全部杀死，但孙策也伤势甚重，自知不久于人世，就请张昭等人，托以后事："中原正在大乱之中，凭我们吴、越的兵众，三江的险固，足以观其虎斗成败。你们要好好辅佐我弟弟！"又招呼孙权，将印绶交予他，对他说："举江东之众，决机於两陈之间，与天下争衡，卿不如我；举贤任能，各尽其心，以保江东，我不如卿。"
到夜间孙策便去世了，时年二十六岁，当初孙策攻取庐江的皖城，虏获桥氏姐妹，历史之上她们的桥是带木的，小说《三国演义》误作"乔"对于这对桥氏姐妹，孙策自纳大桥，周瑜纳小桥，不过在四个月后，孙策就去世了，大乔自此沦为了寡妇，表面上看桥氏姐妹，一个嫁给了雄略过人、威震江东的小霸王孙策，一个嫁给了风流倜傥、文武双全的周瑜，都是名闻天下的英雄，但孙策与周瑜都是英年早逝，两人的人生终究都算不得幸福，但论世之中又有几人能左右命运，更加不要说还是在外貌出众的美人。
很多人说如果孙策不被刺杀，或许孙策能改写三国历史，或者江东统一天下，不过这里我猜想，孙策没有被刺杀，三国历史很有可能改变，或许东吴与刘备之后联合的事情不会发生，但东吴也很难有统一天下的可能，这是江东自身问题所存在的，并且这个时候孙策的统一的江东地盘并不算很大，内部矛盾重重，或许孙策作战是一把好手，但处理朝廷之上与内部矛盾或许就不如孙权了，不过孙策用短短三四年的时间，占有了吴郡、会稽郡、丹阳郡、庐江郡和豫章郡，基本上控制了扬州的广大地区，为孙吴立国奠定了基础。他是当时几大政治军事集团中实力发展最快的一个，也是魏、蜀、吴三国创业者中最年轻的一个。
