三国演义中这样描述："只听得一声炮响，左有徐晃，右有许褚，两队军截住去路，关公夺路而走，两边伏兵排下硬弩百张，箭如飞蝗。关公不得过，勒兵再回，徐晃、许褚接住交战。关公奋力杀退二人，"
许褚与张飞也交过手，在汉中之战许褚奉命押运粮草，喝醉酒的情况下正好碰到他的老对手张郃劫粮草，许褚仓促应战不敌张飞，被张飞打下马来了，最终被张飞击败。从许褚与张飞的交战中，本身处于不利的位置，这场单挑输了也在情理之中的事情。
许褚与赵云之间也有过单挑记录，那时候刘备奉衣带诏脱离曹操控制，叛变曹操，曹操率军讨伐，刘备与曹操互骂之后，曹操派遣许褚出战，这时候刘备身边的赵云也出来，与许褚大战了三十个回合不分胜负，两人这次比武差不多，都没有明显的上风。赵云是刘备旗下的猛将之一，许褚能与之战平非常了得。
三国演义中这样描述：""吾待汝为上宾，汝何背义忘恩？"玄德曰："汝托名汉相，实为国贼！吾乃汉室宗亲，奉天子密诏，来讨反贼！"遂于马上朗诵衣带诏。操大怒，教许褚出战。玄德背后赵云挺枪出马。二将相交三十合，不分胜负。"
