当时刘备正好在准备起义，正在乡里动员乡亲们参加，关羽和张飞也在其列，他们三个人也就是这样认识的。三人志趣相投，熟悉之后便决定结拜为异姓兄弟，关羽是二哥。战乱年代关羽这种武将是最受欢迎的，曹操知道关羽的事迹后对他十分欣赏，多次表露想要招募他的意思。
建安五年（公元200年）曹操东征，那时候刘备式微去投靠了袁绍，关羽则被曹操抓住。
曹操并没有将关羽当成一般的战俘，关在监狱里面，而是让他帮自己打仗，期间对他诸多关照。关羽自然也知恩图报，亲斩袁绍大将颜良，以一己之力化解了曹军被围之困。
这样一来曹操就更想留住关羽了，不仅封他为"汉寿亭侯"，还给了他很多赏赐。不过关羽一心只想回到刘备身边，不管曹操怎么劝说都不愿意改变自己的想法。后来他如愿离开了曹营，走之前把曹操赏赐给自己的所有东西都留下了。
