单雄信曾加入翟让带领的起义部队,后来李密武装多去了首领地位,成为新任起义军主帅,在李密眼中,单雄信是不可多得人才,有勇有谋,因此提拔他为将军,但是李密经常与同是起义军的王世充爆发冲突,常常派遣单雄信前去应对,单雄信不负众望,每次都大胜而归,除了赢得了李密的青睐,还在军中建立了极高的威望。
李密是一个好将军,但却不是一个好领袖,心胸狭隘,并且还有不好的前科,在义气至上的瓦岗,李密实在不是一个可以相信的人,对于威胁到自己的人,无论是谁都逃不过他的摧残,翟让曾好心将主帅之位让给他,他却反过来怀疑翟让,找机会彻底解决了他,这样的人如何能成就大业。
除掉翟让之后,李密感觉已经坐稳了主帅的地位,因此做起事来更加横行无忌,许多将士都对其怀恨在心,一个内部极度混乱的势力又该如何取得战争的胜利呢?不久之后王世充就一举击溃了李密的起义军,一代枭雄最落得身首异处的下场。
李密的部队被打散之后许多优秀将领活了下来,他们纷纷另谋高就,徐世勣在再三思量之后决定投靠李唐政权,并且还多次劝说单雄信与自己一同前往,但是单雄信坚信自己能闯出一片天,所以他拒绝了徐世勣的邀请,一心加入到王世充的麾下。