在十八路诸侯集结虎牢关下讨伐董卓时，张飞曾和吕布交过手。《三国演义》第五回：
旁边一将，圆睁环眼，倒竖虎须，挺丈八蛇矛，飞马大叫："三姓家奴休走！燕人张飞在此！"吕布见了，弃了公孙瓒，便战张飞。飞抖擞精神，酣战吕布。连斗五十余合，不分胜负。
来看看张飞和吕布这次的表现。气势上，张飞气吞河山丝毫不怂吕布。吕布由于技高人胆大，即使张飞气冲霄汉，他也依然从容不迫。这里看，张飞与吕布算是平手。
功夫上，我们看到吕布是先战了公孙瓒，然后张飞上前他又迎战张飞。二人交手五十多回合，张飞先撑不住了。所以，武功和耐力，吕布更胜一筹。
