虽然夏侯惇与吕布几次交战都没有讨到好处，打了几次败仗，不过据史记载，夏侯惇曾与关羽三次交战，尽管夏侯惇瞎了一只眼睛，但两人大战几个回合后还是分不出胜负，从这可以看出夏侯惇的武功还是不低的。
不过夏侯惇能成曹魏第一猛将还与他对曹操的忠诚有关，夏侯惇、其弟夏侯渊和曹操都是安徽亳州人，一早就认识，当曹操行军打仗的时候，夏侯惇、夏侯渊就是军队不可或缺的将领。
而且曹操在家乡受到一起案子的牵连时，还是夏侯渊代替承担；夏侯惇与曹操同为汉官，属于汉朝同僚，但是夏侯惇却主动上书希望曹操封他魏官，而且态度坚决，让曹操大为感动，即使多疑，也将后方的重要任务交给了夏侯惇。
夏侯渊打仗也非常勇猛，斩梁兴、逐马超、破韩遂、灭宋建，横扫羌族、氐族、屠各等外族势力，虎步关右，不过夏侯渊并不善用兵，一生战绩都是自己冲在前面得来，相比夏侯惇，就冲动了许多。
而夏侯惇虽身居高位，但为人谦虚，并且体恤将士，所得赏赐皆平分给军队，因此很受爱戴，再反观蜀汉名将关羽，关羽自身本事也很大，对刘备也很忠臣，于万军之中取得颜良的首级，名震天下，但关羽并没有心系手下士兵。
据《三国志》记载："权已据江陵，尽虏羽士众妻子，羽军遂散。"关羽凭着一生成就名垂千史，与他的部下是脱不了关系，但他的手下皆是无名小卒，他们跟随关羽连续征战，功名是关羽的，他们得到了什么，而且在乱世之中士兵最重要的还是自己的家人，结果军心涣散，关羽兵败被杀。
不少人是通过《三国演义》去认识了三国时期的历史，不过在书中，诸葛亮完全就是"神"一般的存在，关羽英勇无比，但在真实历史上，每一个英雄都有其亮点，也存在其短板，诸葛亮同样存在一些缺陷，不过诸葛亮意识到了这一点，左右衡量后，也是等到夏侯惇离世后才敢北伐。
