因为他外表憨厚，又肯吃亏，所以得到了上下一致好评。但因为没有背景，一直不能出人头地，直到他拜了曹克忠为干爹，马上时来运转。这曹克忠是袁世凯祖父袁甲三的拜把子兄弟，官至广东水师提督。因为这个关系，曹锟一路官运亨通。
武昌起义后，曹锟参与了兵变，成了袁世凯的功臣。后来南下四川，跟护国军血战。等袁世凯一死曹锟脚踩直、皖两条大船，冯国璋一死，他被推选为直系老大，靠着吴佩孚的本事和忠诚，他还做了一年多的"贿选大总统"。
说起曹锟跟吴佩孚的交情，称得上是"管鲍之交"。有两件事说一下你就明白了。北京政变后，曹锟被张作霖部下扣留。吴佩孚打电话给张作霖，让他把曹锟放了，他将亲自上门请罪，以人换人。张作霖感慨道："曹三哥有这样义气的手下，福气啊！"还有一次跟护国军作战，曹锟手下质疑吴佩孚兵权过重，怕日后尾大不掉难以处理。曹锟说："子玉和我焦孟不离，用不着你们这帮人瞎搀和。"
