不过，陈登的花言巧语并没让吕布的顾虑完全消除。就在二人谈话间，忽然有人来报，袁术大军分七路来取徐州。陈宫认为"徐州之祸，乃陈珪父子所招"（见第十七回）。吕布再度发怒，命人将陈登父子收押。陈登沉着应对，献出破敌之策。吕布依计而行，终于将袁术击败。 如此煞费苦心帮助吕布，是不是陈登的立场又发生了改变呢？战后陈登父子的一段对话透露了陈登的真实想法。
徐州之战后，吕布保举韩暹为沂都牧、杨奉为琅琊牧，欲让二人留在徐州帮助自己，遭到陈登父亲陈珪的反对。陈珪向吕布表示："不可。韩、杨二人据山东，不出一年，则山东城郭皆属将军也。"对此，陈登不解其意，提出"何不留二人在徐州，为杀吕布之根"的疑问，陈珪回答："倘二人协助吕布，是反为虎添爪牙也。"由此可见，陈登为吕布献策，是出于自保，目的还是为了能继续在吕布身边"卧底"。陈登的表演，自然瞒不过老谋深算的曹操。他吩咐刘备"但与陈珪父子商议，勿致有失"，对陈登的用意心领神会。
陈登的高超演技，虽然未能瞒过曹操，却将吕布骗得团团转。从此之后，吕布便将陈登看成了自己的心腹。曹操大兵压境进攻徐州，吕布命陈珪守徐州，自己打算带着陈登援救小沛。陈登见时机已到，故意提出由自己先到萧关探查敌情，连夜写了三封信，"拴在箭上，射下关去"（见第十九回），向曹操通风报信。之后，陈登回到萧关外的吕布军寨，谎称守关将领孙观打算投敌，鼓动吕布在黄昏时分进兵攻打。吕布不知是计，让陈登"飞骑先至关，约陈宫为内应，举火为号"。陈登回到萧关后，称"曹兵已抄小路到关内，恐徐州有失。公等宜急回"，使得陈宫弃关而走。陈登趁机在关内放火。吕布按照约定杀至，与陈宫自相残杀。曹军顺势发动攻击，吕布大败，徐州也被占领。
