孙坚与董卓的交际，最早开始于平定凉州之乱。
当时，边章、韩遂在凉州制造骚乱，身为中郎将的董卓奉命前往镇压，未见成效。朝廷只得派司空张温代理车骑将军，前往西北主持平乱。此时，孙坚跟随朱儁镇压黄巾起义，官封朱儁别部司马。张温就让孙坚跟随参军事。
张温率部驻扎长安后，召见董卓，董卓拖拖沓沓，等了好久才来，而且面对张温问责，处处狡辩。这时，在座的孙坚，就耳语张温，让其按军法杀掉董卓。张温惧怕董卓在西北军中的威望，拒绝了孙坚的建议。后来，好多人听说孙坚指陈董卓三条罪状，劝张温诛杀董卓，而张温拒绝，都为之叹息。
董卓惧孙坚，是孙坚跟随袁术加入关东讨董联盟的时候。
孙坚就在鲁阳休整，厉兵秣马，董卓就派东郡太守胡轸引兵赴鲁阳迎战。结果孙坚命令部队整顿阵容，不得妄动，自己饮酒谈笑自若。胡轸见孙坚兵马整齐、纪律严明，斗志旺盛，不敢攻城，撤兵离去。孙坚遂不战而屈人之兵，取得此战胜利。
