在曹操攻打徐州的时候，与关羽土山约三事，收降了关羽。可是关羽虽然身在曹营，心却在故主刘备那里。为了收服关羽，曹操对关羽施加了所有的手段。又是封官晋爵，又是赏赐金帛美女，又是频繁宴请关羽，和他分庭抗礼，可是关羽就是不动心。曹操见关羽坐骑不佳，便将赤兔马送给了关羽，关羽一见大喜，向曹操拜谢。并说有了日行千里的赤兔马，一旦得知刘备下落，一天就能够见面了。
从此，赤兔马就和关羽结下了不解之缘。关羽在得到赤兔马后，如虎添翼，在很多关键的场合，都有着赤兔马的身影。比如说在斩颜良的时候，正是赤兔马的快速，才让颜良措手不及，被关羽一刀杀死。而诛文丑的时候，文丑绕河而走，被关羽骑着赤兔马赶上，脑后一刀，砍下马来。在过五关斩六将的时候，在赤壁之战的时候，在襄樊之战的时候，我们也都能看到赤兔马的出色表现。可以说，关羽威震华夏的功业中，赤兔马功不可没。
但是，在关羽走麦城的时候，赤兔马也和关羽一起遭受了厄运。关羽在骑着赤兔马逃往西川的路上，遭到了东吴的伏击。在这最后一战中，关羽的赤兔马被吴军的长钩套索绊倒，被东吴将领潘璋的部下马忠所擒。战后，孙权杀害了关羽，将赤兔马赏赐给了马忠。但是赤兔马自此不食草料，数日后饿死，追随关羽而去。
