在公元194年，趁曹操率兵攻打徐州陶谦之际，吕布和陈宫趁机偷袭曹操的大后方兖州。在前后受敌的情况下，曹操只能回军来攻打吕布。也因此，曹操和陈宫有了第二次的见面和交手。
在兖州之战、濮阳之战，以及徐州之战中，陈宫多次向吕布献奇谋，但可惜在多数情况下都不被吕布所采纳。而曹操麾下有郭嘉、程昱、荀攸等才能出众的谋士献策，而且曹操又是用兵的行家。最终，陈宫和吕布还是被曹操所败。
在抓到陈宫后，曹操之所以再三的挽留陈宫，并且在陈宫被杀之后还涕泣，甚至是让人厚葬陈宫，以及派人护送陈宫的母亲到许都养老，并不是说曹操和陈宫的交情深，而是因为曹操惜才。
曹操是一个很爱才的人，从他对关羽和赵云等人的态度上便可以看的出来。陈宫有谋略，曹操在和吕布大军对战的时候，陈宫的计谋有时候也会让曹操大感头疼。只可惜的是，陈宫遇上了吕布这么一位主公而已。所以，曹操很看重陈宫的军事才能。
