在听闻曹操刺杀董卓未成，而后想要回到谯郡发矫诏，召集天下诸侯兴兵共诛董卓，为国除害时，陈宫大为佩服，说曹操是天下忠义之士。同时，陈宫还愿意弃官跟随曹操讨伐董卓。可以说，陈宫是第一位跟随曹操的谋士。
陈宫的所作所为，让曹操很欢喜，这不仅是因为自己的性命得救，还是因为陈宫的跟随，让曹操觉得自己回乡发矫诏，召集诸侯讨伐董卓一事大有可为。所以，曹操对陈宫还是怀有一丝感激的。
但是，在经过曹操错杀吕伯奢一事，陈宫和曹操便闹翻了。陈宫受不了曹操霸道、错杀好人的性格；而曹操也对陈宫的妇人之仁感到不耐。所以，在这个时候，两人已经算得上是分道扬镳了。
而后，当陈宫连夜投东郡而去时，曹操对此并没有惋惜，而是想到陈宫是认为自己不仁而去，恐陈宫会暴露自己的位置，觉得此地不宜久留，也连夜匆匆的赶往谯郡去了。所以说，曹操和陈宫之间的交情并不深。
