不久后，杨士奇的继父也去世了。长大后的杨士奇就带着母亲回到了老家，一边教学一边照顾母亲。后来他开始独自游走于湖北、湖南进行教学。建文帝在位的时候，召集文臣修撰《明太祖实录》，大臣王叔英以史之才推荐杨士奇。后来杨士奇进入了翰林，充当编纂官。
此后，吏部又对史馆的文臣进行考试，杨士奇的答卷让吏部尚书非常惊喜，直接让他在这次考试中获得了第一名。
后来靖难之役，明成祖继位，让杨士奇成为了翰林院的编修。之后又进入内阁，参与负责机务。在明成祖在位期间，杨士奇因为功绩屡屡升官，朱棣对他极为看中。还让他去教导太子朱高炽。
