之后许褚遇到的第二位五虎上将是赵云，穰山之战，刘备曹操俩军对阵，曹操就令许褚出战，赵云迎战，结果两人大战三十回合，不分胜负。这是《三国演义》里面第三十一回的内容，虽然此战战平，则是因为时间太短的缘故，如果再打个几十回合，绝对会是许褚落败。
许褚第三位交手的是马超，在《三国演义》五十九回的潼关之战，此战二人对战了几百回合，不分胜负，此战二人看起来实力相当，但是许褚是褪甲而战，而马超是身披战甲作战，战甲不仅重，灵活性也会下降，是以此战可以看出，许褚综合实力是不如马超的。
许褚最后一位交手的五虎上将，是张飞，并且交手了不止一次，第二次差点死在张飞手里。第一次是在赤壁之战时，曹操败退，张飞拦截，为了保护曹操脱身，许褚跟张辽和徐晃一起围攻张飞，三打一，最终曹方因为刚兵败不敢恋战一心逃命，没有分出胜负。在《三国演义》第七十二回时，许褚运粮，张飞截粮，因许褚醉酒，被张飞用矛刺中摔下马，差点死去。
