许褚，自从典韦死后，可以说一直都是曹操手下猛将中称为第一的存在！但是他与刘备的五虎上将相比孰强孰弱呢？在《三国演义中》，许褚就有跟五虎上将中的四人交过手的经历！
在《三国演义》之中，第二十五回，这是许褚与五虎上将第一次交手，这次跟许褚对上的，是后世近乎神话的忠义代表关羽关云长，起因是因为关公先是追击夏侯淳，夏侯淳不敌，但是且战且退二十余里，关公担心这是调虎离山之计，下邳可能会出事。就领兵退回，中途遇到许褚跟徐晃的拦截，杀退二人，此次如果关公不是心系下邳的话，可能俩人交代在这里也不是不无可能，毕竟关公可是有着斩颜良文丑的前例。
