在被软禁之时，虽说司马德文小心翼翼度日，但刘裕依旧深感不安，听说司马德文的皇后生了儿子，立马派人将其杀害。在杀了他儿子没多久后，为免除后患他还是决定杀了司马德文，而在这其中出了一个小变故，那就是刘裕派去毒杀司马德文的一个臣子叫做张伟的，因不忍心谋害旧主选择自己喝毒酒自尽。
这就彻底激怒了刘裕，刘裕认为肯定有不少人心中仍有旧主，于是命自己亲兵翻墙去毒杀司马德文。司马德文拒绝自杀，认为自杀不能投胎为人，于是亲兵将其挟上床，用被子蒙住他脸，将其扼死，东晋最后一位皇帝就这样被杀了。在此之后，刘裕觉得皇帝都杀了，干脆一不做二不休，将司马皇室全部杀害。
刘裕此举可以说是开了个先例了，毕竟在此之前还没有禅位的君主是被杀的，就比如当时离的最近的汉献帝刘协与曹魏末帝曹奂，他们在禅位后都活的好好的。那刘裕为什么要这么做，开这么一个不好的先例呢？
其实最重要的原因还是为了稳定自己的新兴政权，刘裕虽说先祖是汉朝宗室，但到了自己这个时候他只是个泥腿子，能有如今的成就，他全靠自己。一般来说这种靠自己能力打天下的人，往往更怕自己的天下被夺去，比如刘邦、朱元璋这样的，都对自己天下有威胁的人很小心谨慎，甚至是猜忌。而当时有不少人依旧念旧主，比如前头说的那个宁愿自己死，不愿去毒杀司马德文的张伟，这很难不让刘裕多想。
