与当时大多数人不同的是，赵云并不欣赏袁绍的为人和管理地方的方法，于是他决定反叛袁绍，率领常山郡的义军前去投奔公孙瓒。
当被公孙瓒问起为何反叛袁绍时，赵云回答："天下大乱，未知谁是明主，民有倒悬之危，鄙州议论，要投奔仁政之所在。"由此，赵云开始跟随公孙瓒四处征战。
在追随公孙瓒时，赵云结识了同来投奔公孙瓒的刘备。在一次彻夜长谈之后，赵云与刘备的关系愈发亲近，在公孙瓒的安排下，赵云开始随刘备一同出征。在两人的合作中，刘备越来越信任赵云，而赵云也将刘备当做了自己的挚友。
后来，赵云因自己的兄长离世决定离开公孙瓒。刘备得知此消息后，久久握住赵云的手，情不自禁流泪连连，望着此情此景，赵云心中百感交集，当场就对刘备表示"终不背德也"。也正是他的这一句话，让他之后的人生都与蜀汉紧紧捆绑在了一起。
