但在年轻时，他失手用棋盘砸死了吴王刘濞之子刘贤。当时刘贤入京，得到陪伴刘启喝酒下棋的机会。虽然刘启当时还不是皇帝，但身为太子，地位还是十分尊崇的，大多数人都要对太子表示恭敬，更别说这样一位远亲。
可刘贤并不注重这些虚礼，他从小的老师都是楚人，也自然沾染了楚人彪悍的个性，再加上他这个人备受宠爱，也有一些举止轻佻，没有礼貌。两人在下棋时，刘贤想要悔棋，刘启不同意，心生不满的刘贤当场出言不逊顶撞了刘启。
刘启平时都备受尊敬，突然被一位地位不如自己的人顶撞，再加上年轻人血气方刚，行事难免不会三思而后行，眼见对方让自己在众人面前出丑掉了面子，刘启当即拿起棋盘就扔了过去。
刘贤或许是没有想到刘启会如此生气，并且选择了这样的方式出气，一时之间反应不过来，被砸了个正着，不幸的牺牲在了棋盘之下。这之后，刘启也遭到了百姓长时间的舆论攻击，仗势欺人，不顾亲情的言论层出不穷。吴王刘濞在这之后也成为了"七国之乱"的主力，给刘启带来了很多的麻烦。
身居高位自然有其好处，不过无数双眼睛的监督下， 更要规范注意自身的言行举止，一时的无心之失，可能会带来日后无尽的烦恼。
