结果项羽部队陷入包围，1个拳头被分成5个指头，楚军损失惨重。项羽领兵败退。史书记载，经此一战，项羽10万军队被干掉8万，剩下2万残军，遭遇起兵以来的大败。我们可以推测百战百胜的项羽，优势项目上遭到失败，一定是大受打击。项羽退守垓下城，修建深沟高垒，坚守不出。然而，楚军缺少粮草，坚守并不能长久。史书上说，项羽心情烦闷，就去军中巡视，结果听到敌军营地传来阵阵熟悉的楚歌声，大惊失色以为楚地尽失。
当晚，项羽和虞姬对酒当歌，美人卧剑死。半夜时分，项羽带领800精锐骑兵冲出城门，突破汉军防地，向南而去。为什么带800人？
可能有几个考虑：其一，人太多容易突围不便，800人可灵活指挥；其二，这些人是剩下的江东子弟，项羽要带他们回江东；其三，800人能迅速集中出城，免得造成楚军慌乱。刘邦命5000骑兵追击，项羽渡过淮河仅剩100多人，后被农夫误入沼泽遭汉军追上。项羽再次强行军，以摆脱汉军追击，进入东城县时仅剩28骑兵。背后汉军烟尘弥漫，项羽决心赴死。
