夏侯惇的主要攻陷不是在前方，而是在后方。而夏侯惇深受倚重有这么几个方面的原因。
公元192年，曹操进攻陶谦，而后方兖州被张邈和陈宫背叛。是夏侯惇、荀彧、程昱三人拼死守住了鄄城和阿城两县。
人在困难时得到的帮助最为珍贵。如果没有此三县，曹操就是孤家寡人了，因此对于曹操来说，这是弥足珍贵的。
而留守三人中，夏侯惇是主力，也全靠他稳住了部队并进行了反攻，才保住曹操的这点根据地，等到曹操大军回来。因此，这件事给曹操留下了深刻印象。曹操此时不过是兖州牧，而给夏侯惇的官职是奋威将军，几乎可以说是曹操手下武将第一了。
