公元1856年，曾国藩率领的湘军在江西湖口惨败后，被太平军围困南昌周围的狭小地区，处境十分险恶。曾国荃为了救援其兄，与吉安知府黄冕劝捐募勇3000人，援救江西，连陷安福等地，进围吉安，并攻破了吉安城。曾国藩从吉安之役中，看到了九弟曾国荃倔强不屈的性格和带兵打仗的才能，认定他是个可以担当大任的人物。
自此以后，曾国藩就把曾国荃率领的"吉字营"湘勇看作是自己的嫡系部队，处处予以照顾。这"吉字营"到底有多悍勇呢？安庆位于长江中游，溯江而上则能据汉口、武昌，顺水而下，则南京门户洞开，军事地理位置极为重要。在湘江准备攻取安庆时，该城已被太平军占领达9年之久，但是由于安庆防守得实在太严密，所以一直无法攻下。
公元1860年5月，曾国荃率军进驻安庆以北的集贤关，开始了对安庆的围攻。曾国荃率湘军8000人进逼安庆，在城西、城北开挖长壕两道，造成包围之势，断其军粮。城内太平军屡次出城作战，湘军都坚守壕垒，不轻易越壕迎战，屡屡挫伤太平军的锐气。太平军陈玉成部前来救援，也始终无法突破湘军的阵地。
这段时间，战争的激烈、残酷，超过了湘军以往参加的任何战斗，一月内，仅在集贤关内外，太平军死亡一万多人。湘军除在战场上杀戮外，又把投降和被俘的太平军集体屠杀，屠戮之惨状，连性格极为蛮狠、凶残的曾国荃手脚都感到瘫软，表示打完这一仗后，他要回家做乡农了。但最终，曾国荃还是顺利攻下了安庆。
