其实曹丕看重夏侯尚也不仅仅是两个人要好，主要还是这夏侯尚确实也有两把刷子，确实有点才智。夏侯尚平生的高光时刻，共有两次，第一次呢，是收复上庸。
在这个建安二十五年，也就是公元220年，也就是曹操病死，曹丕篡汉称帝的这一年，夏侯尚成了平陵乡侯，成了可以"作威作福，死人活人"的征南将军，荆州刺史，新官上任，那自然要三把火啊，怎么才能展现自己的才能，让人觉得自己能够配得上这些荣耀呢？在当时，自然是征讨蜀吴才是正经大将军该有的样子，所以呢，夏侯尚很快就上奏说，咱们可以趁蜀国刘备不备之际，出其不意，打他个措手不及。这个建议得到了曹丕的批准，于是夏侯尚就和徐晃一鼓作气，攻下了上庸城，俘获了蜀将孟达，就是那个因为失误搞死了关二爷的孟达。
第二次呢，是江陵破吴。在这个黄初三年，也就是公元222年的时候，这一年呢，刘备为了收复荆州，打着为关羽报仇的旗号，举全蜀之力，大举伐吴，结果夷陵之战，一败涂地，最终遗憾白帝城托孤。同样是这一年，被史家讥笑为"临戎不武"的魏文帝曹丕来到宛城，派夏侯尚与曹真曹子丹一同围攻吴国江陵城，然后他自己呢暗地里找准时机，解决不太听话的青州兵和徐州兵问题。
