11月25日，蒋介石与罗斯福再次会谈时，又谈到了琉球群岛。罗斯福说:
“我反复考虑，琉球群岛在台湾的东北面，面向太平洋，是你们的东部屏障，战略地位极其重要。你们得到了台湾，如不得到琉球，台湾也不安全。更重要的是，此岛不能让侵略成性的日本长期占领。是不是与台湾及澎湖列岛一并交给你们管辖？”
蒋氏见罗斯福再次提出这个问题，表现得很犹豫。罗斯福见蒋氏犹豫，又说：
“贵国要不要琉球？如果想要，战争结束了，就将琉球群岛交给贵国。”
见到罗斯福如此直接的要把琉球交给中国，蒋氏答复道:
“琉球的问题比较复杂，我还是那个意见，中美共同管理为好。”
蒋氏对琉球群岛的态度，让罗斯福感到不可思议。这种好事要是换做日本或者英法两国，早就迫不及待的把琉球群岛抓在手中，哪里会出现给了还不要这种情况呢？
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就像罗斯福说的那样，琉球群岛是我国东南沿海的屏障，如果占有了琉球，那就意味着我国的战略防御圈扩大了上千公里，东出太平洋的通道将彻底打开，这对任何一位具有战略常识的人来说，都是可遇而不可求的一桩美事，可蒋氏为什么会选择拒绝呢？
主流的说法是：
其一、蒋氏在出发参加开罗会议的谈判预案中，只有争取收复东北、台湾和澎湖列岛的方案，没有把琉球群岛纳入进去。因为琉球群岛的情况确实比极特殊，它虽是清朝的属国，并且最后一代琉球王也是在寻求清朝帮助未果后死在了中国，但琉球毕竟在历史上没有被纳入我国版图，和越南的情况不一样。如果接受了琉球，会不会出现像上文中提到的越南那种情况，会引起世界人民对我国抗战目的性的误解和反感呢？
其二、蒋氏害怕中日两国日后因为琉球群岛问题再次结怨。
笔者认为，第一种情况应该是蒋氏不肯接受琉球群岛的真实心里反应，不应该存在害怕和日本再次结怨这种想法。因为接受琉球是在日本战败后，蒋氏根本不需要对日本将来可能会出现的反复而过于担心，因为我国是战胜国，就应该得到战争红利，这一点放在任何社会，任何国际法面前都是合理合法的。如果日本想要反复，就连美国也不会允许。
正是因为蒋氏的顾虑，所以在《开罗宣言》中写到日本应归还中国的领土时，只提到“日本所窃取中国之领土，例如满洲、台湾、澎湖列岛等”，只字未提琉球群岛。这对于我国来说不得不说是个巨大的损失，以我国在二战付出那么大的牺牲，难道得到一点战争红利是不应该的吗？
