当刘备也来到荆州后，徐庶久仰其仁义大名，所以前去投靠。当时的刘备被曹操打得灰头土脸，别人唯恐避之不及，可徐庶竟然主动送上门来，所以他心里十分高兴，缺乏谋士的他很快就将徐庶奉为军师，徐庶也没有让他失望，不久后他设计将前来攻打的曹操给击败。当曹操听闻刘备营中来了一位能人，心中十分妒忌，更有几分忌惮，所以将抓了徐庶的老母，逼他就范。
徐庶进入曹营并非一言不发，他曾经的一句话，间接导致了刘备辛苦打下的蜀汉的灭亡。那就是当曹操准备进攻樊城时，让徐庶前去劝降刘备，但徐庶并没有听从曹操的安排，反而透露了曹军即将杀到的军事机密。毫无准备的刘备大吃一惊，慌忙准备跑路，由于走得急连刚刚生下的儿子阿斗都没顾得上，幸亏赵云后来忠心护主，虽然保住了阿斗一命，但是在激烈的作战中，尚在襁褓中的阿斗受到惊吓，留下了后遗症，长大后头脑变得很愚钝，最终导致了亡国。
