仅仅如此倒还罢了，关键是他身为唐太宗李世民一手提拔的老臣，在武则天阴谋篡夺皇权的关键时刻，他不仅不敢挺身而出予以阻止，反而曲意逢迎，见风使舵，甘心充当武则天的走狗，为了武则天上位而不遗余力。武则天篡位的关键一步，就是唆使唐高宗李治废黜王皇后，自己取而代之。
当时，长孙无忌、褚遂良等人，看透了武则天的险恶用心，纷纷站出来，坚决反对立武则天为皇后。精于钻营的许敬宗却把此事当成千载难逢的良机，撺掇唐高宗说："连耕田的老农多收了十斗麦子，都想换老婆。何况您是天子？立谁当皇后您自己做主即可，不要管别人闲言碎语。"一席话，让本来心虚的唐高宗找到了"理论依据"，唐高宗对他十分满意。
紧接着，许敬宗又亲自出马给武则天当说客，三番五次跑到长孙无忌家里做"思想工作"，都让长孙无忌赶了出来。武则天看在眼里，对他感激不尽。武则天上台后，许敬宗又秉承她的心意，出面诬告长孙无忌谋反，并串通御史罗织罪名，使得李世民留下的护国大将长孙无忌被害死，为武则天登基清除了最大障碍。大唐江山被武则天篡夺，许敬宗是罪魁祸首之一。
作为回报，武则天上位后，许敬宗青云直上，升到宰相之位，最后富贵而终。李世民英雄一世，万没料到他手下出了一个这样的奸臣，把他辛苦打拼下江山断送掉。
