但这个许敬宗虽然有才，却有个毛病，为人醉心于功名利禄，为了升官发财不择手段，甚至到了寡廉鲜耻的地步。隋朝末年，权臣宇文化及发动叛乱，许敬宗之父被叛军杀死。许敬宗为了保住脑袋，不惜对仇人屈膝下跪，阿谀奉承。后来他先后投奔瓦岗军李密，李密兵败后，许敬宗又归顺唐朝。
许敬宗文思敏捷，在唐初算是难得的文化人，很快受到李世民的注意，特地把他调到自己身边，担任文秘之职。许敬宗为人奸诈狡黠，善于见风使舵揣测上意，逐渐受到李世民的信任，李世民出征高句丽时，许敬宗伴驾随行。戎马倥偬之中，许敬宗站在唐太宗马前，一边听着李世民下达旨意，一边手中笔走龙蛇，一挥而就。李世民对他的文采大为赞叹，授予他银青光禄大夫之职，从此踏上飞黄腾达之路。
许敬宗得势后，可谓劣迹斑斑。他掌管编修史书期间，不以事实为依据，反而根据个人亲疏好恶，肆意篡改事实，没少干指鹿为马张冠李戴的事。许敬宗还贪墨无度，广蓄资财，他的别墅高耸巍峨，号称飞楼，在楼中大肆进行声色犬马之娱。种种丑行，路人为之侧目。
