由于李善长的机敏处事，避免了郭子兴与朱元璋之间矛盾的进一步激化，也便自己从矛盾的漩涡中成功地摆脱了出来。
又有一次，朱元璋与李善长促膝谈心。那时，李善长投奔朱元璋，成为他的谋士时间还不久，但两人已颇默契。
朱元璋问李善长："眼下群雄纷起，战事频繁，胜负难卜，何时才能平定天下?"
李善长立即答道："秦末大乱时，汉高祖作为一个平民起兵，他豁达大度、知人善任，懂得聚合人心，因此用了五年时间就平定了天下，成就了帝业。如今元朝纲纪紊乱，人心不和，已经到了快要土崩瓦解的地步。汉高祖的家乡在沛地，与你的家乡濠州相去并不太远，你如能学习这位同乡的长处，担当起这种责任，天下太平就指日可待了!"
