比起朱棣，朱标的性格使得他更受知识分子的拥戴，掌握了大明王朝的文化力量
在确定江南政权之后，朱元璋开始大力吸收读书人为其效力，著名的浙东四先生就是在这时候投入到朱元璋麾下的，并在元至正二十七年，也就是朱元璋称吴王的那一年，亲自确立了年仅十三岁的长子朱标为吴世子，四先生为其教导老师。
这四人中除了叶琛早死之外，刘伯温为大明第一谋士，宋濂为开国文臣之首，章溢是公认治国能手，四人地位就好比刘邦时期的"商山四皓"一样，是天下知识分子的领袖人物，由他们亲手教育出来的朱标，自然也是深得知识分子的爱戴。
事实上，朱元璋对知识分子的态度十分复杂，是不得不用又不敢重用，他懂得要成事就离不开儒生，可同时也深知儒家思想在那个时代的不知变通、死背周礼的危害。在洪武七年时，朱元璋就因贵妃孙氏去世的事，和儒生们展开了一场激烈的辩论。
按照周礼，妃子去世皇子皇孙们是不用服丧的，可朱元璋太喜欢这个妃子了，于是让诸子穿上孝服为其服丧，此做法激起了满朝文臣的反对，认为此举有违古制，于礼不合，惹得朱元璋破口大骂："迂儒"：
