《明太祖实录》
至正十二年（1353年），江淮大乱，赵德胜在元将王忙哥的麾下，勇猛过人，颇有微信，因此被推为义兵队长，时年二十八岁。不过他早就觉察到元朝天数已尽，元军迟早败亡，早有投靠起义军之心。
至正十三年（1354年），朱元璋率领大军攻取滁阳，当时赵德胜母亲就在朱元璋起义军之中，于是赵德胜抛妻弃子，投奔了朱元璋。朱元璋大喜，当即任命他为帐前先锋。赵德胜就这样跟了朱元璋，从此以后他忠心耿耿，跟着朱元璋南征北战。
每次作战，总是冲锋在前，毫无畏惧，就像是《水浒传》中的拼命三郎石秀一样，因此几次差点送了性命。尤其是至正十四年（1355年）十月，赵德胜跟随朱元璋率领大军支援六合的大战中，他同往常一样，大喊一声，毫无畏惧地冲锋在前，可惜不幸中了身中流矢，几乎丧命。
在跟随朱元璋渡江作战时，在随军攻克太平、芜湖、溧阳等地中，立下大功。后来又和常遇春一起在采石击败元将蛮子海牙，在方山攻破陈兆先营地，打下集庆，论功分赏时，他排第一。《明史》中记载：
