曹操和袁绍对峙时，确实是孙策袭击许都的大好时机，但是，孙策想要袭击许都也并非易事。正如孙策自己所说，他擅长战阵争胜，但不擅长内政处理，当时孙氏虽然有了一定的基础，但江东集团并不是铁板一块，难保后院不失火。
除了江东集团内部的不稳定，孙策的邻居--荆州刘表，与孙氏也有杀父之仇，如果吴军北上袭击许都，刘表会坐视不管吗？刘表本人不偷袭许都，是因为曹操威胁不到荆州，但如果孙策偷袭许都成功，荆州的东边与北边就要被孙策包围，这样一来，荆州就没出路了，这种情况下，刘表不想出兵也得出兵。
如果孙策的老巢被端掉了，进不能灭曹操，退不能回江东，孙策可能就要完了。
再者，孙策的本意是轻骑袭许都，想要成功，只能靠一个"奇"字，趁曹操毫无防备，以迅雷不及掩耳之势拿下许都，这才有可能成功。但是以曹操的老谋深算，早就对孙策留有后手，时刻关注着孙策的动向，孙策的所谓"奇兵"，恐怕就没多大的效果了。
而且，曹操留下镇守大后方的是荀彧，以荀彧的才能，孙策即便兵临许都城下，也无法快速攻克，到那时，曹操必然引兵回援，而孙策联合的是"猪队友"袁绍，多谋无断，胜负一目了然。
