再看当时的局势，孙策遇袭死于公元200年，正值曹操和袁绍在官渡相持。当时袁绍曾与孙策暗通书信，约他袭击曹操后方，形成夹击之势。曹操为对抗袁绍的进犯，几乎是倾巢而出，这个时机可以说是非常难得的。当时依附于荆州刘表的刘备，就曾力劝刘表出兵袭击许都，只可惜刘表胸无大志，白白错过了这个大好时机。
但是，问题不能只从一方面来看，做为孙策的对手，曹操是那么好对付的吗？
袁曹相争之初，在曹操针对袁绍进行部署时，刘备就曾起兵反曹，一度攻占下邳，屯据沛县，扩军至数万人。刘备还与袁绍通信，双方准备夹击曹操，结果呢，曹操抓住时机，迅速打败刘备。其中的原因，虽然有袁绍因幼子有病而没有采纳田丰追袭曹军的原因，但也充分说明了曹操对形势和时机的把握能力。
曹操与孙策联姻，其实只是想要暂时稳住他，作为一代奸雄，曹操怎么会把自己的大业寄托在一次政治联姻上？这年头儿谁都靠不住，更别说什么亲家女婿了。当初曹操让陈登任广陵太守，其实就是在防着孙策。
由于袁绍的压力，曹操不得不率主力来到官渡。出兵之前，曹操集团是经过研究的，郭嘉就曾分析说："策轻而无备，虽有百万之众，无异于独行中原也。若刺客伏起，一人之敌耳。以吾观之，必死于匹夫之手。"
