董小宛不过是个弱女子，只好进入秦淮河的画舫之中卖艺来挣钱，董小宛是清白女子出身，一身气质超凡脱俗，又不肯卖身，因此被老鸨暗中挤兑，气的董小宛一怒之下回到了苏州，可是光生气也没办法，母亲的病需要钱来治疗，而且那些绣庄的债主听说董小宛回来后，纷纷上门讨债，董小宛没有办法只能够把自己卖到了半塘的妓院里面，这下子董小宛也只能陪同别人卖笑来挣钱，而董小宛最喜欢的就是陪同那些名士游山玩水。
冒辟疆从方以智那里听说了董小宛，而董小宛也听别人说了这位复社的才子，两个人之间互有好感。冒辟疆不远千里，特来南京拜访董小宛，但是这时董小宛从秦淮河回到家乡，冒辟疆跟着来到了苏州，听说董小宛在半塘妓院，因此慕名而来，不料董小宛跟着名士去了太湖游玩，前后几次都没能遇到董小宛，本来冒辟疆已经不抱希望了，没想到在离开苏州的前夕终于得以和董小宛想见，不过董小宛微醉，因此两个人只交谈了半个时辰，不过互相之间都颇有好感。
