窦怀贞为了权势甚至不惜自浊，和宦官混到一起，而且他对于这些宦官很是尊敬，每次看到他们都是恭恭敬敬，言听计从，所以宦官中的权势者自然也就会在皇帝面前给他说好话。至于对于权势更高的掌权者，他则是更加顺从，为了攀上高位，无所不用其极。当时窦怀贞所在的朝代正好是韦后和安乐公主两人干预朝政，这两位都是昏庸之主，所以窦怀贞也是投其所好，并且靠着讨好他们一路攀升走到了宰相位置。
更加让人不齿的是，这位当朝宰相竟然为了上级的喜好，不惜杀死自己的妻子，以此娶他们所安排娶的对象，这一次御婚让窦怀贞成了所有人的笑柄。这件事的起因还是当时昏庸皇帝的一次调笑。那时正值出除夕，而皇帝在宫中宴请大臣，他扫视大臣，看到了窦怀贞正在吃食，他却是突然兴出了调笑之意。皇帝说，自己听说窦怀贞的夫人已经去世很久了，不如我赐给你一个美貌女子做新娘怎么样。
窦怀贞自然是高兴的很，在他看来，这是皇帝对于自己的特殊恩待，而他也马上跪下表示，皇帝如此操劳，竟然记得我的家事，皇帝所赐的女子，自然是感激的接受。而在窦怀贞回家之后，他便是开始准备接娶这位御赐的新娘。在一番准备之后，侍从们都是拿着烛台等洞房用具布置好了新房，接着窦怀贞差使人用喜轿接回了新娘。在一路的羡慕目光之下，窦怀贞也是觉得十分兴奋，他觉得皇帝赐予自己的女人，自然是美色。
